東虎口櫓門はまさしく上田城らしさを感じるスポットです。
櫓門にある鏡石、通称「真田石」は高さ約2.5m・幅約3mのひときわ大きな巨石で、真田信之が父・真田昌幸の形見に動かそうとしたけれども微動だにしなかったという逸話が残っています。

二の丸の外堀跡にけやき並木の遊歩道があります。
普段は市民の憩いの場として利用されていますが、1927年頃～1972年までの間は上田駅と真田地域を結ぶ鉄道が通っていました。
今もプラットホームの名残が感じられます。

境内には「城外への抜け穴になっていた？」といわれる伝説の井戸「真田井戸」があります。

築城とともにつくられた城下町で、かつては宿場町として栄えました。
今では古き街並みが楽しめる観光スポットとなっており、350年以上の歴史深い酒蔵や信州そば、真田REDアップルスイーツなど名物グルメが揃います。